重慶市兼善創辦于1930年秋季，初中第一班以江北貧兒院的29人為基礎，借北碚火焰山東岳廟暫住。1932年3月新建校舍樓房一幢于北碚公園右側（即今天北碚圖書館紅樓）1939年5月為躲避日寇飛機轟炸，遷校于北碚雞公山槽坊口，同年經蔣中正批復同意增設高中部。1942年4月再遷至毛背沱即現在校址(1946年8月將初中部遷到杜家街果園)。
至解放初期，學校為“北碚私立兼善中學”，累計辦初中班33個，高中班20個。以“智、仁、勇、恒”為校訓，教育學生以“兼善天下”為己任，注重培養學生艱苦樸素、作風誠樸、刻苦學習、熱愛勞動的優良品質，“舍得干，讀兼善”廣為流傳。學校聘任外籍教師戴大衛、留美教授徐桂英、留美著名學者劉若雨和劉世民、國內大學教授顧實、敖職因、施白南、周光舞、儲師竹(二胡大師劉天華弟子)等任教,梁漱溟、晏陽初、陶行知、沈鈞儒、黃炎培、何魯、馮玉祥、賀龍等都到學校演講或視察。實施“導師”、“導生”、“導友”的“三導”教學方式，人人做到榮譽考試（沒有老師監考），獲得四川省畢業會考長期免考的特殊待遇。文體活動十分豐富，“赫爾斯”球隊、“南風國樂社”、“突兀文藝社”享有名氣。自力更生、勤儉辦校，興辦“兼善公司”，經營公寓、餐廳、農場等附屬企業。抗戰時期，積極開展救亡宣傳和募捐，創辦進步壁報《星火》，劉征鴻等同學到延安抗大學習。
1949年秋，學校教師中地下黨員達13人，他們發動“鐵黎社”姚澍等學生聲援南京“四﹒一”血案，迎接解放。
由人民政府接管學校后， “國立實驗中學”、“北碚區初級致用中學”并入，先后更名為“川東區北碚市第一中學”、“北碚市第一中學” 、“四川省重慶市第十三中學”。1985年7月7日，四川省教廳同意恢復校名為“四川省重慶市兼善中學”，8月26日，國務院總理李鵬總理為學校題寫校名。1997年6月，更名為“重慶市兼善中學”至今。1982年4月27日，被四川省教廳命名為首批辦好的省重點中學。1999年12月25日，被重慶市人民政府確認為“重慶市重點中學”。
解放后，學校得到空前發展，至1988年，學校有高初中班級33個，學生1770人。學校全面貫徹黨的教育方針，培養德智體全面發展的社會主義建設者和接班人。秉承“兼善天下”的理念，繼續實施“三導”制度，教師不僅要會教而且要教會，學生不僅要學會而且要會學。“學校小社會、社會大學校”，課內打基礎，課外求發展，學生走出學校、走出教室，教育與生產勞動相結合，到農場、到農村。涌現了如原國務院總理李鵬夫人朱琳、原四川省長肖秧、重慶政協主席邢元敏、成都軍區副司令員蒙進喜、中國社科院博導吳恩遠、中國駐英大使胡定一，中國駐羅馬尼亞參贊劉方華，中國革命歷史博物副館長萬崗，中國現代文化研究所所長舒乙，著名作家楊益言，海政文工團著名演員傅麗坤，著名民營企業家盧國紀，著名建筑家盧小荻，亞洲飛人汪虹……真可謂桃李滿天下，巴渝多門生。
進入新世紀，學校以拓展兼善教育文化內涵為抓手，以隊伍建設為突破口，以提高辦學效益為出發點和歸宿，傳承并進一步深化“兼善天下”的辦學理念，與時俱進，率先開展基礎教育課程改革，“兼善模式”的學生綜合素質評價已在市內外推廣。目前，現有教學班69個，學生4250人，教職工274人，其中研究員7人，特級教師4人，全國優秀教師5人，西南大學兼職教授6人，重慶市優秀教師、優秀教育工作者、優秀班主任11人，市級骨干教師15人，北碚區首批名師7人，高級教師69人。學校是重慶市首批示范高中創建學校，創建過程就是不斷發展學校從而提高學校影響力的過程。創設和諧氛圍，建家就是建學校，“溫馨家園”建設常態化、制度化。從2006年起，學校工會與黨政一道加強教工隊伍建設，把職工小家建到各年級組和各處室，從氛圍營造、硬件投入、定期主題活動開展等全力實施教工隊伍建設“三大工程”即青藍工程、棟梁工程和名師工程，教工在其間交流工作、暢談學習、享受教育幸福，其樂融融。兼善教育文化建設成效明顯，一年一度的“教育文化節”集中展示階段性建設成果。2009年，我校被全國總工會評為“全國模范職工之家”，并于2010年8月30日正式授牌。
如果說課堂教學、“兼善天下”青年教師培訓班是教師文化的外在表現，那么一大批“服務社會、報效祖國”的謙謙學子則是學生文化建設的不懈追求，而兼善廣場則是校園文化建設的典范。它由三組、六柱、二十四幅文字圖案以及嘉陵江小三峽微縮景觀和獨善園等所組成，給人一種厚德載物的精神熏陶和自強不息、奮發進取、振興中華的精神力量。2007年3月，中央電視臺對兼善教育文化建設成果作了專題報道。
學生科技文化活動成就斐然。學校以“科技文化節”、“學生論壇”、“讀書節”等活動為載體，組織學生廣泛參加各類科技競賽和學科知識競賽。學生的科普創作成為重慶教育的精品和亮點。僅08-09年度就有姜玉琴等30名學生的新型發明獲得國家專利證書，學生參加科技競賽獲國家級二等獎3人次，三等獎3人次，市一等獎6人次，二等獎13人次，區級獎34人次。在全國中小學信息技術創新與實踐活動（NOC）中被評為全國“年度優秀實驗基地”。學校還大力扶持建設學生電視臺、學生廣播站、學生社團、自建網站等學生文化陣地，使之成為校園文化的重要組成部分。2010年8月5日，我校代表北碚區參加重慶衛視大型電視活動“中國紅·青春中國心”節目錄制，與來自重慶育才中學學生代表隊進行“唱紅歌、讀經典、講故事”活動的現場對決。經過一天緊張激烈的角逐，我校代表隊展示了學校四位一體活動的成果，彰顯了紅色經典文化的魅力，得到現場評委老師的高度贊揚。
兼善中學悠久的辦學歷史及深厚的歷史文化積淀散發出的魅力令人景仰，贏得了社會的關注。“兼善助學基金”、國家專項助學金、社會各界捐贈及學校教師捐款等年均達80余萬元，年資助各類學生700余人次。浙江省新華愛心教育基金會在重慶唯一資助的三屆“珍珠班”均落戶我校，兼善校友、中國社會科學院俄羅斯東歐中亞研究所所長、國際歷史科學委員會俄國革命史委員會共同主席、博士生導師吳恩遠先生捐贈的“恩遠”基金等各種愛心獎助基金，無不浸潤著貧困學子，體現著兼善的大愛。
2011年，兼善中學已經走過了八十年風雨歷程。學校編撰《兼善教育史略》、《兼善師生名錄》、《兼善教育故事》、《行者無疆》校慶專題片，“校史展覽館”，慶祝學校八十華誕。“祝福兼善——教師個人演唱會”、“老三屆”校友專場文藝演、“中國?加拿大校長國際論壇”、“吳恩遠校友報告會”、“嘉陵流碧 兼善輝煌”文藝演出等校慶系列活動將校慶氛圍推向了頂峰。2010年10月30日是80周年校慶慶典日，我校校友、重慶市政協主席邢元敏，學校創始人盧作孚嫡孫、重慶市人大常委會副主任盧曉鐘，重慶市人大常委會副主任陳雅棠，中共北碚區委書記雷政富，北碚區區長龍華等市區級領導親臨校慶慶典現場，與來自海內外歷屆校友、社會賢達及全校師生近萬人共慶八十華誕，共話兼善輝煌。回校校友以捐款、捐物、認捐樹木、回贈作品、對口幫扶在校學生等實際行動，紛紛表達對母校的祝福和感激。
今天的兼善人，已站在昨天與今天的交匯點上，關注學校文化的傳承與發展，關注學校的可持續發展。兼善中學的明天，一定會更加輝煌！
